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生物制藥:連續(xù)流生物酶催化反應(yīng)

點(diǎn)擊次數(shù):1282 發(fā)布時(shí)間:2019/7/12
提 供 商: 東南科儀 資料大?。?/td>
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隨著生物制藥和綠色食品產(chǎn)業(yè)的發(fā)展,酶催化合成已經(jīng)成為一股強(qiáng)勁的技術(shù)潮流,吸引了很多的技術(shù)人員和資金的投入。能否將的微反應(yīng)技術(shù)和酶催化技術(shù)集成,應(yīng)用于綠色合成過(guò)程呢?

 

2015年,康寧歐洲技術(shù)中心(法國(guó))Daniela Lavric博士和斯洛文尼亞的盧布爾雅那大學(xué)(University of Ljubljana)的合作項(xiàng)目成果回答了這個(gè)問(wèn)題。

 

該聯(lián)合課題組不僅示范了酶催化和微通道反應(yīng)技術(shù)可以地集成,而且可以和膜分離技術(shù)在線集成,實(shí)現(xiàn)“微反應(yīng)+酶催化+膜分離”三元系統(tǒng)集成。

 

圖片1.jpg 

該技術(shù)路線已經(jīng)成功應(yīng)用于乙酸異戊酯(香蕉油)的連續(xù)合成:采用異戊醇,醋酸酐,正庚烷相/緩沖相和Lipase B酶。

 

合成效率是傳統(tǒng)攪拌釜的20倍,酶活性在回用5次后仍然保持78%以上。成果在20155月的第三屆微反應(yīng)器生物技術(shù)應(yīng)用大會(huì)上發(fā)表。

 

 

 

 

在原料藥合成過(guò)程中,高通量-微通道連續(xù)流反應(yīng)技術(shù)已經(jīng)顯示出(比傳統(tǒng)攪拌釜反應(yīng)工藝)“ge命性的*性”:快速,,清潔-無(wú)放大效應(yīng);更安全,更環(huán)保,更經(jīng)濟(jì)-更快應(yīng)對(duì)市場(chǎng)等。

 

原文請(qǐng)參閱:Uroš Novaka,Martin Lubeja, Daniela Lavricb and Polona ?nidarši?-Plazla aUniversity of Ljubljana, Slovenia; Corning S.A.S. FranceContinuouslipase B catalysed isoamyl acetate synthesis in a two-liquid phase system usinga Corning® AFRTM module coupled with a membrane separatorenabling biocatalyst recycling.

 

 

 

1.  研究背景

目前,在工業(yè)過(guò)程安全和廢物處理的環(huán)境法規(guī)日漸嚴(yán)格的情況下,連續(xù)流反應(yīng)設(shè)計(jì)與研究都加速發(fā)展。連續(xù)流反應(yīng)器是讓有機(jī)合成更綠色的現(xiàn)代工具之一,與傳統(tǒng)的間歇式工藝相比,使用連續(xù)流反應(yīng)器的流程系統(tǒng)有幾個(gè)優(yōu)點(diǎn):

 

廢物產(chǎn)生量較低,實(shí)驗(yàn)條件更安全;

更傳質(zhì)與傳熱,的溫度控制,可以避免有害的副反應(yīng);

快速的早期反應(yīng)條件優(yōu)化和后期工業(yè)化無(wú)縫放大等。

 

 

2019620日,波蘭西里西亞理工大學(xué)(Silesian University of Technology)的Anna Szelwickaa等研究人員在OPRD期刊上發(fā)表了zui新連續(xù)流生物酶催化反應(yīng)的研究成果。

 

作者研究了在多壁碳納米管上,通過(guò)簡(jiǎn)單的物理吸附固定化的南極假絲酵母脂肪酶B,連續(xù)酶催化Baeyer-Villiger氧化反應(yīng)。

 

納米生物催化劑用于從乙酸乙酯和30%(重量)水溶液中生成過(guò)酸,過(guò)氧化氫作為主要氧化劑。高穩(wěn)定性和活性納米生物催化劑發(fā)生Baeyer-Villiger反應(yīng),將2-甲基環(huán)己酮氧化成6-甲基-ε-己內(nèi)酯,得到收率(87%)和選擇性(> 99%) 。

 

反應(yīng)中使用了環(huán)境友好的乙酸乙酯作為溶劑和過(guò)酸前體。為了確定zui有利的反應(yīng)條件,作者進(jìn)行了各種參數(shù)的一系列實(shí)驗(yàn),同時(shí)比較了間歇釜與連續(xù)流中固定化酶的回收率。

 

這項(xiàng)工作的主要貢獻(xiàn)在于它應(yīng)用納米生物催化劑在流動(dòng)系統(tǒng)中 - 酶促Baeyer-Villiger氧化反應(yīng)。

 

該工藝zui終產(chǎn)物為內(nèi)脂的一種。內(nèi)酯屬于精細(xì)化學(xué)領(lǐng)域的關(guān)鍵物質(zhì),適用于制藥,食品,化妝品,香水和聚合物工業(yè)。精細(xì)化學(xué)品市場(chǎng)預(yù)計(jì)將以5.76%的復(fù)合年增長(zhǎng)率增長(zhǎng),到2023年將達(dá)到201.57億美元。

 

在這里,通過(guò)開(kāi)發(fā)流動(dòng)化學(xué) - 酶促連續(xù)工藝,證明了使用連續(xù)流動(dòng)反應(yīng)器是該類化合物綠色化生產(chǎn)的方便可擴(kuò)展的有效方法。

 

 

1. 研究中使用的流動(dòng)系統(tǒng)圖

 

2. 實(shí)驗(yàn)部分:

由于篇幅限制,這里著重介紹連續(xù)流工藝。作者進(jìn)行了大量的間歇釜反應(yīng),測(cè)定標(biāo)準(zhǔn)為不同反應(yīng)體系(包含間歇式與連續(xù)流)下回收的固定化酶活性。

圖片6.jpg 

2.  化學(xué)酶促Baeyer-Villiger氧化2-甲基環(huán)己酮

有機(jī)相:辛酸與底物和溶劑的混合物

 

流動(dòng)Baeyer-Villiger工藝:如圖2, 8bar壓力下,泵A泵送有機(jī)相(酮濃度:4.50mmol0.504g/ 10mL乙酸乙酯),泵B泵送30%重量的過(guò)氧化氫水溶液(20-80摩爾過(guò)量),總流量設(shè)定為0.040-0.133mL / min。

 

使用各種停留時(shí)間(12-38分鐘)和恒定量的(納米)生物催化劑(0.5g),在25-55℃下進(jìn)行該過(guò)程2-24小時(shí)。在此過(guò)程中,取樣進(jìn)行GC-FID分析(在0.5mL二氯甲烷中稀釋100μL樣品)。

 

為了合成6-甲基-ε-己內(nèi)酯,作者開(kāi)發(fā)了的分離方法。

 

2-甲基環(huán)己酮氧化后,收集反應(yīng)混合物(25mL),向其中加入水(25mL),先使用飽和的水溶液洗滌有機(jī)相,然后碳酸氫鈉溶液(3×25mL)洗滌。

接下來(lái),使用二氯甲烷(3×25mL)萃取收集的水相,將有機(jī)相經(jīng)無(wú)水MgSO4干燥并在減壓下(8mbar,25℃,1h)濃縮。

通過(guò)柱色譜法純化殘余物,使用二氧化硅作為固定相,用己烷:乙酸乙酯82v / v作為洗脫液,得到90%的內(nèi)酯。

 

內(nèi)酯類化合物進(jìn)一步擴(kuò)展得到了如下表:

 圖片7.jpg

3.  在流動(dòng)反應(yīng)器中進(jìn)行的化學(xué)酶Baeyer-Villiger氧化中底物類型對(duì)酮轉(zhuǎn)化的影響

 

 

通過(guò)GC測(cè)定酮的轉(zhuǎn)化率如上表,對(duì)內(nèi)酯的選擇性為100%。

 

3. 實(shí)驗(yàn)總結(jié):

 

通過(guò)與間歇過(guò)程的比較,證明了流動(dòng)系統(tǒng)在固定化酶催化的Baeyer-Villiger氧化中的應(yīng)用。

這種方法保證了產(chǎn)物收率高,并且消除了處理不穩(wěn)定和極其危險(xiǎn)的過(guò)酸的需要。

通過(guò)物理吸附固定在商業(yè)上可獲得的未改性MWCNTNanocyl NC7000)上的由南極假絲酵母脂肪酶B組成的高活性和穩(wěn)定的納米生物催化劑已使用流動(dòng)化學(xué)進(jìn)行了證明。

 

實(shí)驗(yàn)證明:30%過(guò)氧化氫可成功用作2-甲基環(huán)己酮氧化成6-甲基-ε-己內(nèi)酯的綠色主要氧化劑。使用溫和的反應(yīng)條件(40℃)在短的反應(yīng)時(shí)間(5分鐘)內(nèi)獲得高轉(zhuǎn)化率的底物(87%),而納米生物催化劑甚至在乙酸乙酯中進(jìn)行該過(guò)程8小時(shí)后也是穩(wěn)定的。

 

 

總之,這項(xiàng)工作無(wú)可否認(rèn)地代表了對(duì)內(nèi)酯的化學(xué)酶促氧化的極其有效的方法。在流動(dòng)系統(tǒng)中使用穩(wěn)定的納米生物催化劑已被證明是用于從精細(xì)化學(xué)品領(lǐng)域合成化合物的通用且可擴(kuò)展的方法。

 

參考文獻(xiàn):Org. Process Res. Dev., • DOI: 10.1021/acs.oprd .9b00132 •  Publication Date (Web): 20 Jun 2019

 

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